A inseminação caseira tem ganhado crescente relevância no cenário contemporâneo, especialmente diante da ampliação das formas de constituição familiar e da consolidação de novos arranjos parentais que desafiam o modelo tradicional biológico e matrimonializado. Essa prática, realizada fora do ambiente clínico e, em regra, sem intermediação técnica especializada, emerge como alternativa buscada por pessoas e famílias que enfrentam barreiras econômicas, sociais, geográficas ou afetivas para acessar as técnicas de reprodução humana assistida disponibilizadas pelo sistema médico. Apesar de sua difusão social, a inseminação caseira se desenvolve em um campo marcado por lacunas normativas e insegurança jurídica, sobretudo no que se refere à definição das intenções reprodutivas, à proteção dos participantes e à determinação do vínculo jurídico de filiação. Diante desse contexto, o presente trabalho investiga a possibilidade de contratualização das relações estabelecidas no âmbito da inseminação caseira, com especial atenção à natureza, aos limites e à eficácia jurídica dos contratos de parentalidade. A análise se desenvolve à luz dos princípios constitucionais do planejamento familiar, da autonomia privada e da proteção integral da criança, que orientam a interpretação e a aplicação das normas de Direito de Família. Demonstra-se que a contratualização não importa em mercantilização da parentalidade, mas constitui instrumento legítimo para organizar responsabilidades, explicitar expectativas e prevenir litígios, desde que respeitados os limites do ordenamento jurídico e a indisponibilidade de determinados direitos personalíssimos. A pesquisa examina, ainda, a (in)existência de vínculo de filiação entre o doador de sêmen e a criança gerada, considerando a doutrina, a legislação civil-constitucional e os precedentes jurisprudenciais que tratam da filiação socioafetiva, da parentalidade intencional e das formas contemporâneas de reprodução humana assistida. Verifica-se que o elemento central para determinação da filiação reside na vontade procriacional manifestada de maneira livre, consciente e prévia, e que os contratos de parentalidade possuem relevante função probatória e organizativa, ainda que não substituam o controle jurisdicional orientado pelo melhor interesse da criança. Conclui-se que os contratos escritos firmados para a inseminação caseira promovem maior segurança jurídica, reduzem a litigiosidade e contribuem para a necessária atualização do Direito de Famílias, harmonizando práticas sociais emergentes com os valores e princípios constitucionais que estruturam a parentalidade contemporânea.